「漫才日本一を決める『M－1グランプリ』で優勝したら、井上にプロポーズしろと芸人仲間らがけしかけているんですよ。芸人にとっては最高のシチュエーションでのプロポーズになりますが、畠中と井上さんは困惑するばかりとか」（お笑い関係者）
今年の「M－1グランプリ2023」（ABCテレビ・テレビ朝日系、決勝は24日生放送）で、オズワルドは準決勝敗退。昨年まで4年連続で決勝進出していたが、決勝同日の視聴者投票による敗者復活戦へ回ることになってしまった。ここから優勝するのはハードルが高いものの、2007年のサンドウィッチマンと15年のトレンディエンジェルが実現しているのも事実だ。
「オズワルドが悲願の優勝を果たせば、まさにドラマです。ステージ上での優勝インタビューでは、芸人らが井上さんの交際に触れるのは確実で、興奮した畠中が〝公開プロポーズ〟する可能性もある。井上本人は結婚を否定していますが、優しく感動しがちな性格だけに、プロポーズを受けてしまうのでは？と周囲からは心配されているみたいです（笑い）」（同）
今年のM－1決勝は見どころの多い戦いとなりそうだ。
女優でタレントの井上咲楽（24）と、お笑いコンビ「オズワルド」の畠中悠（36）の真剣交際に注目が集まっている。